Bernard z Clairvaux definuje pokoru jako verissima sui agnitio, jako naprosto pravdivé poznání sebe samé ho.“ Pokora tedy souvisí s pravdou, pokora je odvahou k pravdě. Pokora poznává skutečnost takovou, jaká je, ať už se týká mé osoby nebo mého okolí. Pokora je realistická, zatímco pýcha půdu reality opouští. Svatý Ber nard vysvětluje ve svém výkladu Ježíšova výroku „Kdo se povyšuje, bude ponížen, a kdo se ponižuje, bude povýšen“, jak se má člověk ponižovat: Má se přimknout k pravdě, a ta ho pokoří.
V pokoře tedy rozhodně nejde o nějaké umělé sebeponižování, nýbrž o odvahu postavit se pravdě čelem. Odvaha k pravdě, to je především odvaha k nepřikrášlující mu sebepoznání, odvaha vzdát se veškerého vytěsňování, dostat se na kobylku sobě samému a odhalit své chybné postoje. Staří mnišští otcové kladou opakovaně důraz na souvislost mezi sebepoznáním a pokorou: Duch svatý ukazuje všechno ve správném světle.
Tomu, kdo poznává sebe samého, docházejí slova. Otřesen skutečností o sobě samém se pokorně obrátí k Bohu. Ve sbírce textů známé pod názvem Filokalie je pokora prohlašována za počátek a základ Ježíšovy modlitby.
Pokora nespočívá v tom, že se budu dělat menším, než jsem, nýbrž v tom, že se budu vidět takový, jaký skutečné jsem. Pro církevního otce Augustina je pokora uznáním vlastni míry. V pokoře se člověk nevidí jenom ve své slabosti, ale i ve své síle, nejen ve své nízkosti, ale i ve své velikosti.
Pro Tomáše Akvinského je proto pokora ctnosti středu. Stojí mezi pýchou a nízkosti, již člověk zahazuje svou vnitřní důstojnost. Pokora je měřítkem správného rozumu.
Jung považuje pokoru za možnost, jak zachovat v rovnováze vědomí a nevědomi. Jenom pokorným uznáním této jeho moci lze nevědomí udržet v patřičných mezích.
Pokora zná správnou míru, zatímco pýcha nikoli. Bezuzdnost pyšného, který se nenechá nikým, ani samým Bohem, usměrnit, vede ke ztrátě smyslu pro skutečnost, k sebe iluzi a k sebeklamu. Pyšný se bouří proti skutečnosti a žije tak v nezměrné fikci.
Papež Řehoř Veliký říká, že pyšný člověk není kvůli své nadutosti schopen poznávat skutečnost takovou, jaká je. Pyšný nepoznává pravdu, svět ani sebe samého. Aby se dokázal prosadit ve světě takovém, jaký je, musí se vůči němu obrnit. Jediné tak totiž dokáže žit ve svém zastíráni pravdy, aniž by byl nucen čelit skutečnosti. Kdo si udržuje iluze o sobě samém, nakonec začne sebe samého obelhávat. Pyšný člověk lže sám sobě, jen aby se nemusel podívat pravdě do tváře.
Jung označuje iluze pyšného člověka o sobě samém za inflaci. Takový člověk se vychloubá hodnotami a idejemi, které jsou mimo něho a kterým se sice může oddat, ale nemůže si je nárokovat. Jung uvádí jako příklad situaci, kdy se někdo ztotožňuje s úřadem, který zastává. Úřad je ale něco neosobního, něco, co přesahuje jednotlivce, co vzniklo na základě konsensu společnosti a v průběhu dlouhých historických procesů. Jestliže se ztotožňuji se svým úřadem, chovám se tak, jako kdybych já sám byl celým tím komplexem a sociálním faktorem, které představuje určitý úřad, a jako bych nebyl pouhým nositelem úřadu nýbrž zároveň i zmíněným konsensem společnosti. Tim jsem se ale mimořádně povýšil a uzurpoval si vlastnosti, které v žádném případě nejsou ve mně, nýbrž mimo mě.
Ještě horši je to v případě, kdy se člověk ztotožňuje s náboženskými idejemi a činí ze sebe normu pro druhé. Namlouvá si, že je povznesen nad svého neosvíceného bližního a povyšuje se nad city a postoje druhých. Tato inflace vede ke ztrátě duševní rovnováhy, k emocionálnímu chladu a ke ztrátě smyslu pro skutečnost. Pyšný člověk může být podle Junga uzdraven pouze za cenu morálních proher. Jedině ten, kdo si pořádně na tluče nos a kdo si bytostně uvědomí, že to, co ho bolí, je opravdu jeho nos, může být znovu postaven na pevnou půdu skutečnosti. Jenom ten, kdo leží na zemi (humus), dokáže pokorně (humilis) přijímat vlastní lidství. Také staří mnišští otcové jsou přesvědčeni, že pyšný člověk může být často uzdraven jen za cenu pokořeni, jaké mu způsobí pád do vlastního hříchu.
Pokora nás vytahuje ze všech iluzi vlastní fantazie, z pošetilosti a namlouvaní si něčeho a obrací nás čelem k pravdě, staví nás do pravdy, kterou dokážeme poznávat a uznávat jediné v pokoře a jedině tehdy, jestliže ji přijímáme s láskou, protože je to pravda Boži, pravda Božího očekávání ve vztahu k nám, pravda ve které se s námi může setkat on sám: pravý Bůh.
Anselm Grün: Pokora a zakoušení Boha